ХЛОРФЕНИДОЛ, соед. общей ф-лы HOC6H5-nCln(n = 1-5). Кристаллы (табл.) с неприятным запахом. Хорошо раств. в орг. р-рителях, водных р-рах NaOH, ограниченно - в воде.

Наиб. практич. интерес представляют монохлорфенидолы и пентахлорфенол.



СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ХЛОРФЕНИДОЛОВ

















































Соединение Мол. м. Т.пл.,

оС


 Т. кип., °С [img src="http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/6007-58.jpg" alt="6007-58.jpg">
2-Хлорфенол 128,56 8,7 174,9 1,2634 1,5524 3,2 х 10-10
3-Хлорфенол 128,56 35 214 1,268 1,5565 (40оС) 14,0 х 10-10
4-Хлорфенол 128,56 43,2 219,8 1,306 1,5579 6,6 х 10-10
2,3,4,5,6-Пентахлор-фенол 266,34 190 309,3 (с разл.) 1,978 (22 °С) — 1,2 х 10-10


Хлорфенидол по св-вам аналогичны фенолам. При сплавлении с щелочами превращаются в соответствующие бифенолы. В пром-сти их получают хлорированием фенола SO2C12 при 40 °С или С12 при 40-50 °С; соотношение п- и о-изомеров 65:35. 4-Хлорфенол получают также частичным гидролизом n-дихлорбензола водным р-ром NaOH вэтаноле, 3-хлорфенол - диазотированием м-хлоранилина с послед, замещением диазогруппы на гидроксильную.

Моно-, ди- и трихлорфенолы применяют в произ-ве азокрасителей, гербицидов. 4-Хлорфенидол - исходный продукт в синтезе диаминоантрахинона, селективный р-ритель при рафинировании минер. масел, денатурирующий агент, дезинфицирующее и противогрибковое ср-во. 3-Хлорфенидол применяют в произ-ве феноло-формальдегидных смол; 2-хлорфенидол входит в состав ускорителей вулканизации, используется в синтезе 2,4-дихлорфенола и 2,4-дихлорфеноксиуксусной к-ты.

2,4,5-Трихлорфендол - сырье для получения 2,4,5-трихлорфеноксиуксуснои к-ты и др. гербицидов.

Описанные выше хлорфенидолы горючи; для 4-хлорфенидол КПВ 1,64-9,4%, т. всп. 121 °С, для 2,4-дихлорфенидола т. самовоспл. 761 °С. Раздражают слизистые оболочки дыхательных путей, вызывают экзему и ожоги кожи, поражениепечени. ПДК в атм. воздухе для монохлорфенидолов до 0,2 мг/м3, для 2,4-дихлорфенидола и 2,4,5-трихлорфенидола (в водеводоемов хозяйств.-бытового пользования) соотв. 0,002 и 0,004 мг/л. ЛД50 для 2,4-дихлорфенидола 480 мг/кг, для 2,4,5-трихлорфенидола 750 мг/кг (крысы, перорально).

Для пентахлорфенидола давление пара (Па): 2,67 (192,2 °С), 13,33 (239,6 °С), 53,32 (285 °С). При хлорировании в среде H2SO4 и HSO3C1, а также при окислении конц. HNO3 он превращается в тетрахлор-n-бензохинон (хлоранил). При взаимод. с алкилгалогенидами в спиртово-щелочной среде образует соответствующие эфиры, с сильнымиоснованиями в спиртовой среде - соли, к-рые выделяются в виде кристаллогидратов, стойких до т-ры 110 °С.

В пром-сти пентахлорфенидол получают щелочным гидролизом гексахлорбензола в среде этиленгликоля при 135-140 °С с послед. подкислением реакц. массы до рН 3-5 либо хлорированием фенола в присут. А1С13, FеС13 или SbCl5.

Пентахлорфенидол и его Na-соль - антисептики для древесины, кожи, целлюлозы, тканей, инсектициды, фунгициды,гербициды.

Пентахлорфенидол негорюч, невзрывоопасен. Токсичен; проникает через кожу, раздражает слизистые оболочки глаз,кожу. ПДК в атм. воздухе 0,02 мг/м3, в воздухе рабочей зоны 0,1 мг/м3, в воде водоемов хозяйств.-бытового пользования 0,01 мг/л. ЛД50 100 мг/кг (мыши, накожно).



Цена за 200 грамм.